La prima cinta muraria del borgo medievale di Castiglione della Pescaia fu costruita nel X° secolo, durante il periodo del controllo di Pisa su territorio. Delimitava anche il primo insediamento, situato nella parte bassa, oltre a racchiudere parte del borgo, situato sul promontorio. Nei secoli successivi gli abitanti si spostarono nella parte alta, perché forniva più garanzie in caso di assedio. In epoca rinascimentale, prima gli Aragonesi e poi Siena proseguirono i lavori di costruzione delle nuove mura, di forma ellittica, che circondarono completamente il borgo, disposto tutto intorno al castello.
Le mura sono costituite da blocchi di pietra e, in alcuni tratti, completate da camminamenti di ronda. Ci sono ben undici torri che svolgevano funzioni di avvistamento e di difesa. Tra tutte spicca la Torre Lilli, risalente al X° secolo, in cui è visibile una serie di feritoie disposte su vari livelli. Lungo le mura, si aprono tre porte; una quarta, denominata Portaccia, è situata nella parte bassa dell’abitato ed è l’unico elemento superstite delle mura di epoca pisana.
Zona: Maremma Nord
Tipo: borgo medievale (X° secolo)