Castello di Montegrossi

Situato nei pressi della Badia di Coltibuono, nel Medio Evo fu una struttura militare di grande importanza. Il castello è citato per la prima volta in un documento risalente al 1007. Fu successivamente acquistato dalla famiglia Firidolfi, fedeli sostenitori della fazione ghibellina. Ben presto diventò la base delle loro attività nella zona, anche di quelle illegali: brigantaggio e sequestro delle merci che transitavano lungo la strada sottostante. Nel 1172 il castello fu espugnato dalle milizie di Firenze ed ai Firidolfi fu imposto di allontanare il legato imperiale. La famiglia riprese il controllo del fortilizio e ne curò la ricostruzione ed un migliore apparato difensivo. Nel 1182 una nuova provocazione, quando  un convoglio formato da 50 muli carichi di grano fu assaltato e saccheggiato da Spinello Firidolfi e dai suoi figli.
In quel periodo Firenze stava attraversando un periodo di carestia e l’episodio fu il pretesto per una nuova azione militare. Dopo aver conquistato il castello, i soldati di Firenze lo rasero al suolo fino alle fondamenta. L’importanza strategica era però enorme ed, in poco tempo, il castello fu ricostruito e nuovamente occupato dai Firidolfi. Il fortilizio infatti faceva parte di una linea difensiva voluta dall’imperatore Federico Barbarossa collegando assieme una serie di feudi a lui fedeli. Nel 1197 le milizie di Firenze conquistarono definitivamente il castello. Nel 1478 il fortilizio fu assediato dalle truppe napoletane-aragonesi durante la seconda “campagna militare nel Chianti”. La storia del castello si concluse nel 1530, quando l’esercito dell’imperatore Carlo V° di Spagna lo conquistò e lo rase definitivamente al suolo per evitare che diventasse una base di Firenze per una riconquista del Chianti. I ruderi, parzialmente coperti dalla vegetazione, sono costituiti dall’imponente cassero, con tanto di porta d’accesso, e da parte della cinta muraria.