Il nome è legato ad una leggenda. Una dama del castello attendeva sulle mura e con il suo bambino in braccio il ritorno dello sposo dalla guerra. Scorgendo il marito all’orizzonte la donna avrebbe proteso le braccia verso di lui, facendo però cadere il bimbo nel giardino sottostante. Per questo, rivolta verso lo sposo, la donna avrebbe esclamato: “Sei bello, ma mi costi caro!”. Da quel momento il castello avrebbe preso il nome Belcaro.
Il fortilizio fu costruito nel 1190 ma fu più volte distrutto e ricostruito nei due secoli seguenti. Nel 1376 il castello fu donato a Santa Caterina da Siena che lo trasformò in un convento per monache. Nel 1525 fu acquistato dalla famiglia Turamini la quale, su progetto di Baldassarre Peruzzi, lo modificò e gli fece assumere l’aspetto attuale di palazzo fortificato. Nel 1710 la struttura fu acquistata dalla famiglia Camajori che tuttora è la proprietaria.
Il castello, contenuto in una cinta muraria, è composto da vari edifici che si articolano attorno a tre spazi aperti: un giardino e due cortili. Di fronte all’ingresso si trova un’apertura ad arco che dà accesso al cortile interno, sul quale si affacciano la villa ed i locali di servizio. L’edificio padronale, invece, si sviluppa su tre piani ed ha forma rettangolare. Nel giardino è ubicata la cappella che conserva varie opere d’arte. Sempre sul giardino si affacciano le logge, un elegante spazio con tre volte sulle quali sono affrescate storie mitologiche: la dea Diana, le tre Grazie, gli amori di Venere, il ratto di Europa.
Da qualche tempo è diventata una struttura ricettiva che fa parte del circuito Residenze d’Epoca di Toscana.