Edificato nell’XI° secolo, fu feudo dei Conti Guidi per poi divenire proprietà della famiglia Squarcialupi, originaria di Siena. Fu uno dei castelli più potenti della Val d’Elsa, diretta conseguenza della posizione: era ubicato su uno sperone roccioso nel pressi del torrente Strolla, sul confine dei territori di Siena e Firenze. Inoltre controllava due strade di primaria importanza nel Medio Evo: la via Francigena (o Romea) e la strada di Giogoli. Già nel XII° secolo i proprietari del castello strinsero un’alleanza con la cittadina di Poggibonsi allo scopo di impedire l’espansione di Firenze nel territorio.
Ciò spinse la città ad effettuare una prima spedizione militare già nel 1201 provocando gravi danni alla fortificazione, ma fu nel 1220 che avvenne lo scontro decisivo. Nell’assedio stavolta le milizie di Firenze usarono la tecnica della mina: scavarono numerose gallerie sotto le mura per poterle poi minare e provocarne il crollo. L’operazione riuscì perfettamente ed il castello venne conquistato e poi raso al solo. Ricostruito in breve tempo dagli Squarcialupi, fu di nuovo assediato dalle milizie di Firenze nel 1254 e definitivamente distrutto. Attualmente restano imponenti ruderi sommersi dalla vegetazione, ma è possibile individuare la pianta rettangolare, i torrioni cilindrici, i resti di alcuni edifici in filaretto di pietra, la cisterna e la porta principale.
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