Progettato dal Vasari nel 1554, fu costruito nei primissimi anni del XVII° secolo, inglobando, tramite un arco con orologio, due costruzioni presistenti. La prima era un antico edificio medievale (1357) dove risiedeva il capitano del popolo. Dal 1566 ospitava già l’infermeria dell’Ordine di Santo Stefano. L’altra era la già tristemente nota Torre della Muda o “Della Fame” dove, per l’accusa di tradimento, fu imprigionato assieme ad alcuni consanguinei il conte Ugolino Della Gherardesca. Dopo un periodo di detenzione, il protagonista di una delle più celebri pagine della Divina Commedia di Dante (Inferno, canto XXXIII) fu lasciato morire di fame nel 1289. Nel 1919, dopo che ormai l’Ordine era stato soppresso, l’edificio venne acquistato dal conte Alberto della Gherardesca, che promosse un discutibile intervento di ristrutturazione in stile neogotico. Il profilo della Torre della Muda è ancora riconoscibile.
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