L’edificio originario della Villa Medicea di Lillano era una torre di avvistamento dell’IX° secolo, trasformata poi in villa nel XV°. Nel 1646 fu acquistata dal granduca di Toscana Ferdinando II° Medici per ingrandire la vicina tenuta di Lappeggi. La villa, all’epoca denominata Palazzo della Fattoria, fu inizialmente adibita a semplice residenza del fattore della vicina Villa di Lappeggi. Nel 1667 fu concessa al cardinale Francesco Maria Medici, il quale iniziò ristrutturazioni ed ampliamenti sotto la guida dell’architetto Anton Maria Ferri. La villa, trasformata ormai in un’elegante dimora padronale con ampi giardini, fu usata frequentemente per l’accoglienza ed il ricevimento di ospiti illustri. Nel 1709 il cardinale Francesco Maria sposò, per ordine di suo fratello il granduca Cosimo III°, Eleonora di Guastalla al fine di assicurare una discendenza alla famiglia Medici che si stava estinguendo. Francesco Maria morì due anni dopo, senza aver avuto discendenti, ed i suoi beni furono venduti all’asta per pagare i debiti. In seguito la costruzione fu abbandonata fino al 1830 quando fu acquistata dalla famiglia Malenchini, che ne è ancora proprietaria.
Attorno alla villa c’è un giardino con ninfeo e una fontana con cariatide, realizzata dall’architetto Giovan Battista Foggini, gemella della più nota fontana del Giardino di Boboli a Firenze. La facciata principale, risalente al XVII° secolo, è semplice e inquadrata da due torricelle. Dal cortile interno, ornato da una vasca circolare centrale, partono due ampi scaloni simmetrici, percorribili anche a cavallo, che conducono alla terrazza con vista su Firenze. Dalla terrazza si accede ad un ampio salone un tempo adibito a granaio. All’interno dell’edificio alcune sale sono affrescate come pure una piccola cappella. Al piano sottostante sono ubicate la cantina e l’orciaia, con gli antichi orci provenienti delle fornaci dell’Impruneta e di Belmonte. Attualmente la villa è sede di un’azienda vitivinicola e olearia.
